先輩に質問するベストなタイミングはいつか？

どうも、プログラミングをしている学生エンジニアです。先月から新しい会社に採用していただき、エンジニアとして働いています。
会社はいわゆるオフィスがなく、皆さんリモートで働いています。なので作業に当たって質問したいときはslackで先輩に質問を飛ばすのですが、その「質問の仕方が下手」という話に社長となりました（※slackで質問を飛ばすだけなので、強く催促をしているわけではなく、先輩のタイミングで返事をしてもらう）。
僕が質問している内容は会社のドキュメントなどに書いてあることが多いらしく、調べれば自分で解決するから一旦質問する前に15分くらい自分で調べてみてからslackを飛ばそう、的なことを言ってもらいました（超正論）。
実は先輩に質問する前に自分では30分くらい調べてから質問しているつもりなのですが、社長にそういうお話を頂いたので、最近では質問をするのを少し躊躇うようになってしまいました。
1時間くらいドキュメントを調べながら作業していると、詰まっていた箇所がなんとか解決するようにはなりました。
「15分間自分で調べてslackを飛ばして解決してもらう」か「60分間自分で調べて解決する」のだと個人的には前者の方が全体として生産的なのでは？と思いながらも、ちょっと質問するのに勇気がいる雰囲気になってしまったので、僕は60分使って自分で解決する方を選んでいます。

自分的にはエンジニアのインターンが今が2社目で、前社では質問の仕方で注意されたことがなかったので、質問の仕方については心得ていたつもりなので、正直ちょっとショックは受けました😅
皆さんは先輩に質問するとき、どのタイミングでどういう風に質問しますか？

昨日YouTubeで田端さんの動画を見た。そこにはライブドア時代の上司、ホリエモンについて語る動画だった。その動画内で話していたのは、
「鎌倉で流れている時間と六本木で流れている時間は違う。鎌倉の人に合わせて仕事していたら、こっち（＝六本木）が損する。」
なるほどと。確かに僕が使う60分と、僕が質問する先輩が使う60分では価値が全然違うのかも知れない（多分違うはず）。
こういうロジックに基づけば、先輩に聞けば15分で解決する質問も、60分かけて自分で解決する価値（？）はあるのかもしれない。

別の観点から見てみると、そもそも「ドキュメント」とは後から見返せる用の資料なのであって、ドキュメントに書いてあることをわざわざ他人に聞くのはナンセンスだし、それをしなくてもいい様に用意してるのがドキュメントなのだから、僕がドキュメントの使い方・調べ方を上手になればこの問題は解決するのではないか？という考えにもなってきた。

これらを加味すると、社長は僕が爆速で成果を出すのを期待しているのではなく、会社のサービスだったりドキュメントに早く慣れてもらうために、成果を出す過程で時間がかかっても待ってくれている説はあるな。
そう考えると、先輩に質問して表面的に解決するのではなく、ドキュメントやサービスを色々触ってみることは無駄ではなく、社長の狙いの1つなのかも知れない（インターン2社目だし、ペーペーだった全社とは違い、成果を出すことを無意識に急いでいたような気はする。それもあって調べている時間が長い＝仕事できないやつみたいなことも無意識に思ってたかも）。