前置き

誤送信防止を目的としたツール/サービスといっても大別して以下の２種類があるように思う

サーバ形式
- メールサーバ（Exchange、GWS、etc...）側で、送信メールを別サーバに転送するようルーティングを設定し、送信保留時間の延長や、承認、添付ファイル分離機能を有効化させるもの
- 例）HENNGE Email DLP、ActiveGate!SS
クライアント形式
- ブラウザの拡張機能やアプリのアドイン（アドオン）としてインストールし、宛先や添付ファイルのセルフチェックを促すもの
- 例）Outlook Okan、他色々

また、ツール/サービスによっては上記の両方のツールをそれぞれ提供しているもの（CipherCraft等）もあれば、上記の中でも添付ファイルの分離（主に脱PPAPの文脈）等、個別の目的に特化したもの（mxHEROのMail2Cloud）もある。

kochoru

Chrome拡張は探せばいくらでもあるが、Outlook向けのアドインは有料のものばかりしか見当たらなかった。。。
なかでも、Windowsだけであれば無料で利用可能なOutlook Okanというものがあったためそちらを自動配布した方法を記しておく
https://www.noraneko.co.jp/OutlookOkan/

kochoru

Okanの配布、インストール

Okanはありがたいことにmsiも配布してくれているため、IntuneからWindows MSI 基幹業務アプリとして配布可能。設定時にも特につまづくポイントなく実機インストールまで確認できた。

備考

Okanがインストールされたら、WindowsにインストールされているOutlookには自動でアドインとして認識されていた。
なお、無料での利用が認められている方のOkanは（おそらく）COMアドインになるため、COMアドインに対応していないOutlook（New）では効かなかった（参考）

kochoru

また、ChatGPTに聞いたらOfficeアプリのアドインの配布方法には他にもいろんな方法があるらしい

Exchange管理センター（EAC）を使用する方法:

Exchange OnlineまたはExchange Serverを使用している場合、Exchange管理センターでアドインを管理・配布できます。EACにログインし、「組織」→「アドイン」→「+」をクリックして、新しいアドインを追加できます。ここでアドインをアップロードし、組織全体に展開する設定が可能です。

Microsoft 365管理センターを使用する方法:

Microsoft 365の管理者は、管理センターからアドインを追加できます。管理センターにアクセスし、「設定」→「アプリの管理」→「+」をクリックしてアドインを追加し、組織全体または特定のユーザーに配布することができます。

グループポリシーを使用する方法:

グループポリシーを使って、アドインをユーザーのOutlookに展開することもできます。これには、Outlookの設定を変更するためのポリシーを作成し、それを適用する方法が含まれます。

Office 配信ツール（Office Deployment Tool, ODT）を使用する方法:

ODTを使って、Outlookアドインを含むOfficeの設定を構成することができます。

なお、Microsoft 365 管理センターでは、ライセンスによっては上記の２で案内されているような設定は出てこない