Homebrewで「Operation not permitted」エラーでbrew reinstallに失敗する

はじめに

私はPopClipというアプリを愛用しています。
PopClipはMac上でテキストを選択すると、そのテキストをコピーしたり、検索したり、ブラウザで開いたりといった操作を1クリックで行うことができる一度使ったら戻れなくなる便利アプリです。

Mac App Store(MAS)で有料版を購入したのですが、PopClipがストアから削除されてしまい、最新バージョンのPopClipをインストールすることができなくなりました。

そこで、PopClip公式の移行ガイドに従って、Warpというターミナル上でHomebrewを利用してPopClipを再インストールして移行しようとしたのですが、以下のようなエラーが出力されました。

これでは再インストールができません。

❯ killall PopClip; brew reinstall popclip --force
No matching processes belonging to you were found
==> Downloading https://pilotmoon.com/downloads/PopClip-2024.12.zip
Already downloaded: /Users/{ユーザー名}/Library/Caches/Homebrew/downloads/9c6b966f14c0536f74a9880960d1a3b4b28602955e43d031d61ef9ae244a0677--PopClip-2024.12.zip
==> Installing Cask popclip
Warning: It seems there is already an App at '/Applications/PopClip.app'; overwriting.
==> Removing App '/Applications/PopClip.app'
==> Using sudo to gain ownership of path '/Applications/PopClip.app'
Password:
chown: /Applications/PopClip.app/Contents/_CodeSignature/CodeResources: Operation not permitted
chown: /Applications/PopClip.app/Contents/_CodeSignature: Operation not permitted
chown: /Applications/PopClip.app/Contents/_MASReceipt/receipt: Operation not permitted
chown: /Applications/PopClip.app/Contents/_MASReceipt: Operation not permitted
chown: /Applications/PopClip.app/Contents/MacOS/PopClip: Operation not permitted
...

解決策

Macのシステム環境設定 > プライバシーとセキュリティ > アプリ管理で、Warp(またはお使いのターミナルアプリ)を選択して、チェックボックスをオンにします。
※ アプリの再起動を求められたら、再起動を実施します。

これで、WarpのターミナルでHomebrewを利用してPopClipを再インストールすることができるようになります。

❯ killall PopClip; brew reinstall popclip --force
No matching processes belonging to you were found
==> Downloading https://pilotmoon.com/downloads/PopClip-2024.12.zip
Already downloaded: /Users/{ユーザー名}/Library/Caches/Homebrew/downloads/9c6b966f14c0536f74a9880960d1a3b4b28602955e43d031d61ef9ae244a0677--PopClip-2024.12.zip
==> Installing Cask popclip
Warning: It seems there is already an App at '/Applications/PopClip.app'; overwriting.
==> Removing App '/Applications/PopClip.app'
==> Using sudo to gain ownership of path '/Applications/PopClip.app'
Password:
==> Moving App 'PopClip.app' to '/Applications/PopClip.app'
🍺  popclip was successfully installed!

おわりに

これで、PopClipを再インストールすることができました。

Homebrewでのアプリのアップデートや削除・再インストールでエラーが発生した場合は、 Macのシステム環境設定を確認してみると解決するかもしれません。

お疲れ様でした！！