OutlookでCloudflare Email Routingを設定する
Cloudflare Email Routingとは
Cloudflare Email Routingではドメインのカスタムメールアドレスが簡単に作成できます。→公式サイト
ですがEmail Routingの設定だけではメールの受信は可能ですが送信ができません。今回はoutlook.live.comのSMTPサーバーを利用しカスタムドメインでメールの送受信を行います。
受信設定
設定したいドメインはあらかじめCloudFlareに追加しておいてください。
Cloudflareダッシュボードより該当ドメインのサイトをクリックします。

左側のメールアドレスをクリックします。

ページ下部の宛先アドレスから宛先アドレスを追加をクリックします。

転送したいアドレス(今回は@outlook.com もしくは @outlook.jpアドレス)を入力し保存します。
送信設定
outlook.live.comでカスタムドメインから送信する設定を行ったあとに、outlookデスクトップクライアントから送信する設定を行います。
Microsoftアカウントとメールアドレスの紐づけ
Microsoftアカウントはログインの際に別のメールアドレスでログインする設定(アカウントエイリアス)ができます。これを行うことでカスタムドメインのメールアドレスからメールを送信することができるようになります。
Microsoftアカウントの設定ページのアカウントエイリアスよりメールの追加をクリックします。

下の既に取得済みのメール アドレスを Microsoft アカウントのエイリアスとして追加するをクリックし先ほどの送信先のoutlookのアドレスを入力し、エイリアスの追加をクリックします。

先ほどのアカウントエイリアスの画面に戻るので、確認をクリックしメールアドレスを認証します。
追加したメールアドレス宛にメールが届くため、メール内のリンクをクリックします。

outlook.live.comでの送受信テスト
受信テスト
別のメールアドレスから先ほど設定したカスタムドメインのメールアドレスに対しメールを送信します。
Email Routingの設定ができていれば、outlook.live.comで送信したメールが受信できているはずです。
送信テスト
outlook.live.comから新規メールの作成画面を表示し、差出人をクリックしカスタムドメインメールアドレスをクリックします。ここにカスタムドメインのメールアドレスが表示されない場合は設定が間違っています。

カスタムドメインのメールアドレスを差出人に設定し、メールが正常に送信できれば成功です。
アプリパスワードの発行
続けてOutlookデスクトップクライアント用の設定を行います。webのoutlook.live.comのみを利用する人は以下の設定は必要ありません。
Outlookのデスクトップクライアントで送信元アドレスをカスタムドメインに設定しoutlook.live.comのメールを送受信するためにはIMAPとSMTPの設定を行う必要があります。
また、Microsoftアカウントで2段階認証を有効にしている場合はIMAPとSMTPのパスワードとしてアプリパスワードを発行する必要があります。
アプリパスワードはMicrosoftアカウントの設定ページの下部にあるアプリパスワードから新しいアプリパスワードの作成をクリックし記録しておきます。

outlookデスクトップクライアントでの送受信
Outlookデスクトップクライアントの左上にあるファイルからアカウント設定をクリックします。

→プロファイルの管理

→電子メールアカウント

→メールタブから新規

→自分で電子メールやその他のサービスを使うための設定をする

→POPまたはIMAP

各情報を入力します。メールサーバーの情報はoutlook.live.comの設定→メールを同期→POPとIMAPからも確認できます。
名前:自分の氏名またはハンドルネームを入力します。
電子メールアドレス:設定したいアドレス。カスタムドメインのメールアドレスを入力します。
アカウントの種類:IMAP
受信メールサーバー:outlook.office365.com
送信メールサーバー:smtp.office365.com
アカウント名:Microsoftアカウントにログインする際に使用するメールアドレスを入力します。
パスワード:先ほどのアプリパスワードを入力します。
以上をすべて入力したら詳細設定をクリックします。

アカウントの名前。自分がわかる名前を入力します。

送信サーバー(SMTP)は認証が必要と受信メールサーバーと同じ設定を使用するにチェックを入れます。

受信サーバー(IMAP):993
使用する暗号化接続の種類:SSL/TLS
送信サーバー(SMTP):587
使用する暗号化接続の種類:STARTTLS
の4つを設定します。

これらを設定しOKや次へを押して続行します。
差出人にカスタムメールアドレスを設定しメールの送受信が出来れば設定完了です。
トラブルシューティング
私が設定している途中でハマった点やエラーメッセージをまとめています。
SMTP Error 537 Client not authenticated

テスト電子メール メッセージの送信: メッセージを送信できません。アカウントのプロパティで電子メール アドレスが正しいことを確認してください。 サーバーが応答しました : 530 5.7.57 Client not authenticated to send mail. [TY2PR0101CA0034.apcprd01.prod.exchangelabs.com]
これは詳細設定の送信サーバータブにある送信サーバー(SMTP)は認証が必要と受信メールサーバーと同じ設定を使用するにチェックが入っていない可能性があります。
SMTP Error 544 SendAsDenied

テスト電子メール メッセージの送信: 送信 (SMTP) メール サーバーが内部エラーを報告しました。 このメッセージを引き続き受信する場合は、サーバー管理者かインターネット サービス プロバイダー (ISP) に問い合わせてください。 サーバーが応答しました : 554 5.2.252 SendAsDenied; ***@outlook.com not allowed to send as ***@***.com; STOREDRV.Submission.Exception:SendAsDeniedExcep
これは#microsoftアカウントとメールアドレスの紐づけができていない可能性があります。
認証方法がサポートされていません

受信メール サーバー (IMAP) へのログオン: 全般 認証に失敗しました。IMAP サーバーでサポートされている認証方法がこのコンピューターでサポートされていません。
テスト電子メール メッセージの送信: このクライアントでサポートされている認証方法が、サーバーでサポートされていません。
これは詳細設定→詳細設定の中にあるサーバーのポート番号が設定されていない可能性があります。
さいごに
もしこちらに書いてあること以外のエラーメッセージが表示される場合や設定途中で詰まった場合は@Honahukuに連絡すると返信できるかなと思います。
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