CloudWatch Logs Insightsで、存在するはずのLogGroupへのリクエストが失敗する。

tl;dr

公式ドキュメントの記述の通り、2018 年 11 月５日以降に LogEvent が発生した LogGroup しか検出できないようです。

抜粋：

CloudWatch Logs Insights では、2018 年 11 月 5 日以降に CloudWatch Logs に送信されたログデータを検索できます。

実際のエラーメッセージ

Log group 'XXX' does not exist for account ID 'ZZZ'

なんでこんな仕様なんだろう...？

完全に推測ですが、LogEvent の作成時に DB の索引化の処理が走っているのではないでしょうか？
で、それが開始したのが 2018 年 11 月 5 日なのではないかと。
たしかに、もう２度と見られないログにまで index を作成するのは、AWS からしたらコストが嵩んでたまったものじゃないと思われます。