freee株式会社は2025年7月から「AIネイティブカンパニー」への変革を掲げ、60万事業所のビジネスデータを活用した全社的なAI戦略を推進しています。
CTO横路氏が主導するこの取り組みは、「顧客価値の最大化」と「業務生産性向上」を両輪とし、独自開発の「LLM Proxy」による統合AI基盤を構築。コンテキストエンジニアリングという手法で、AIに最適なデータ環境を整備しながら、短期スプリントでの検証を繰り返しています。
「AI特区制度」や「AI駆動開発チーム」といった組織施策により、全社員がAIを日常的に活用できる文化を醸成し、真のAI駆動型企業への転換を図っています。
深掘り
freeeのAI戦略の最大の特徴は、単なるAI機能の追加ではなく、**企業の根幹から組織全体をAI中心に再設計する「全社AI駆動化」**という包括的アプローチにあります。
従来のSaaS開発では、機能追加を時間軸で区切るマイルストーンベースの計画が主流でした。しかしAI開発では「やってみないと分からない」という高い不確実性があるため、freeeは成果ベースの開発手法へ転換。サクセスクライテリア（成功条件）を明確に定め、3週間単位の短期スプリントで仮説検証を繰り返すアジャイルなアプローチを採用しています。
技術面では、コンテキストエンジニアリングという独自の概念を導入。これは、AIエージェントがアクセスできる場所にデータを配置し、AIが理解しやすい形式（Markdown、テーブル形式など）に変換することで、精度を最大化する手法です。画像をそのまま読み込ませると精度が7〜8割に低下するため、重要情報はテキストベースで整形するといった細かな工夫が施されています。
組織面では、全社のAIツール利用を一元管理する「LLM Proxy」を自社開発。すべてのAIアプリケーションがこのプロキシ経由で稼働し、誰がどのツールをどれだけ使い、どんなアウトプットを出しているかが可視化されます。これにより、AIを活用できていない人への適切なフィードバックと、高成果者の称賛という好循環が生まれています。
さらに注目すべきは、**フォワード・デプロイド・エンジニア（FDE）**という手法の採用です。AIに精通したエンジニアが顧客の現場に直接入り込み、顧客自身が気づいていないニーズを掘り起こしながら、その場でプロトタイプを即座に作成。現場密着型のアプローチで、多様なスモールビジネスの固有課題に対応しています。
評価面では、AIによる自動評価と人間による評価を組み合わせたハイブリッドパイプラインを構築。給与計算のように正解が明確なタスクはAIが自律判定し、定性的な顧客満足度は人間が評価するという、定量・定性の両面からの評価体制を整えています。
用語解説
AIネイティブカンパニー
企業活動の根幹にAIを組み込み、組織構造からプロセス、文化まで、すべてをAI前提で設計された企業形態。単にAIツールを導入するのではなく、AIを活用することが当たり前の組織文化を持つ企業を指します。
コンテキストエンジニアリング
AIエージェントに最適なデータ環境を構築する技術手法。データの配置場所、形式、構造を設計し、AIが最高のパフォーマンスを発揮できる「文脈（コンテキスト）」を整備すること。
LLM Proxy（Large Language Model Proxy）
全社のAIツール利用を一元管理する基盤システム。すべてのAIアプリケーションがこのプロキシ（代理サーバー）経由で稼働することで、利用状況の可視化、セキュリティ管理、コスト管理を実現します。
フォワード・デプロイド・エンジニア（FDE）
顧客の現場に直接入り込み、リアルタイムで課題を発見・解決するエンジニアリング手法。Palantir社が実践していることで知られ、顧客自身が気づいていない潜在ニーズを掘り起こしながら、即座にプロトタイプを作成します。
サクセスクライテリア
プロジェクトの成功を判断するための具体的な基準。AI開発のように不確実性が高い領域では、「精度80%達成」「ユーザー満足度4.5以上」といった明確な指標を事前に定義することが重要です。
ロングコンテキスト
AIが一度に処理できる情報量（トークン数）が非常に多い状態。GeminiやNotebookLMは数百万トークン規模を扱えるため、大量の文書や会話履歴を参照しながら回答を生成できます。
AI特区制度
全社導入前のAIツールを先行して試せる社内制度。認定プロセスを通じてAIリテラシーを身につけたメンバーにアーリーアクセス権を付与し、実践的な検証と現場からのフィードバック収集を可能にします。
ルーツ・背景
freeeは2012年、現CEO佐々木氏とCTO横路氏によって共同創業されました。横路氏は新卒でソニーに入社し、エンジニアとしてキャリアをスタート。創業時から「スモールビジネス向けに、テクノロジーで最適な働き方を提供する」というビジョンを掲げ、業務自動化による本質的価値創造を目指してきました。
しかし当初は技術的制約があり、「freeeのやり方に沿えば自動化できる」というレベルにとどまっていました。より多くの人にスムーズに導入してもらうには、柔軟性が必要だったのです。
2023年頃から生成AIが登場し、状況は一変します。これまで扱いが難しかった非構造的データや業務を柔軟に処理できるようになり、freeeが長年構築してきた自動化フレームとシームレスに統合できる可能性が開けました。
freeeは以前からAI活用を進めていましたが、生成AIには約2年前から本格注力。「顧客価値の最大化」と「業務生産性向上」の両面で活用を進めた結果、AIこそがキードライバーになるという確信を得ます。
こうして2025年5月にAIエージェント機能「freee AI（β版）」の提供を開始。さらに2025年7月からは「AIネイティブカンパニーへ」の全社的な移行を進め、全社OKRに紐付けてAI活用を推進する体制を構築しました。
組織面でも変革が進みます。「AI駆動開発チーム」を組成してAI基盤の構築・運用を担当させ、「AI特区制度」で各チームにAI人材を育成。さらに「スティール＆シェア（盗んで共有する）」という社内文化のもと、良いノウハウを積極的に共有する仕組みを整えました。
このような段階的かつ包括的なアプローチにより、freeeは単なるAIツール導入企業ではなく、組織の DNA レベルでAIを組み込んだ「AIネイティブカンパニー」への変革を実現しつつあります。
技術の仕組み
freeeのAI戦略を支える技術アーキテクチャは、3つの層で構成されています。
1. データ基盤層：コンテキストの整備
最下層にあるのがデータ基盤です。60万事業所のリアルなビジネスデータという「原材料」を、AIが活用できる形に整備します。
重要なのはコンテキストエンジニアリングという考え方。例えば、請求書の画像データをそのままAIに読み込ませると精度が70〜80%程度に低下します。そこで、重要な情報（金額、日付、取引先名など）をあらかじめMarkdownやテーブル形式のテキストに変換。AIが「読みやすい形」で情報を提供することで、精度を大幅に向上させます。
また、Slackなどのコミュニケーションツールに蓄積されたコンテキスト（会話履歴、意思決定の経緯など）も重要な資産です。しかしサードパーティーツールはAPIコール数制限があり、データが閉じ込められがち。そこでデータパイプラインを整備し、各ツールのデータを横断的に活用できる仕組みを構築しました。
2. 制御層：LLM Proxyによる統合管理
中間層にあるのが「LLM Proxy」という独自開発の統合AI基盤です。これは全社のAIツール利用を一元管理する「司令塔」の役割を果たします。
すべてのAIアプリケーション（社内チャットボット、AIコーディングツール、顧客向けAI機能など）がこのプロキシ経由で稼働。これにより以下が実現されます：
- 可視化：誰がどのツールをどれだけ使い、どんなアウトプットを出しているか
- ガバナンス：セキュリティリスクの管理、利用ポリシーの適用
- コスト管理：チーム別・タスク別のトークン消費量の把握
- 品質管理：AIの応答品質のモニタリングと改善
このアーキテクチャにより、組織全体のAI活用状況を「見える化」し、継続的な改善サイクルを回すことが可能になります。
3. アプリケーション層：多様なAI機能
最上層には、具体的なAI機能やツールが配置されます：
- 顧客向け：freee AI（経費精算、年末調整、請求書発行などの自動化）
- 社内業務：わカルさんbot（社内問い合わせ自動応答）、Zoom商談の自動記録・分析
- 開発支援：AIコーディングツール（ほぼ全エンジニアが日常利用）
これらすべてがLLM Proxy経由で稼働し、統一されたコンテキストにアクセスできる仕組みです。
評価と改善のサイクル
技術的な仕組みだけでなく、評価パイプラインも重要です。freeeは2段階の評価体制を構築しています：
- AI自動評価：給与計算など正解が明確なタスクは、AIが自律的に判定
- 人間評価：顧客満足度など定性的な価値は、人間が評価
この評価データをAIにフィードバックすることで、自律的な改善サイクルが回り、継続的な精度向上を実現します。
実務での役立ち方
freeeの全社AI駆動化戦略から、ビジネスパーソンが現場で活かせる実践的なヒントを紹介します。
1. 短期スプリントでの仮説検証
従来の「3ヶ月後にA機能、半年後にB機能」という計画は、AI時代には機能しません。「やってみないと分からない」高い不確実性があるからです。
実務での活用法：新しいAIツールを導入する際は、まず3週間程度の短期トライアルを設定。具体的な成功基準（例：問い合わせ対応時間を30%削減）を定め、達成度を測定。うまくいけば本格導入、ダメなら別のアプローチを試す、というサイクルを回しましょう。
2. コンテキストの整備
AIの性能は「何を学習させたか」ではなく、「どんな情報を与えるか」で決まります。
実務での活用法：ChatGPTやGeminiに質問する前に、関連情報を整理しましょう。例えば営業資料を作成する際、過去の成功事例、顧客情報、製品仕様をMarkdown形式で整理してからAIに投入すると、精度の高いアウトプットが得られます。
3. 利用状況の可視化
「誰がどれだけAIを使っているか」を見える化することで、活用促進と相互学習が生まれます。
実務での活用法：チーム内でAI活用の事例共有会を定期開催。「このプロンプトで業務時間が半減した」といった成功事例を共有することで、メンバー全員のAIリテラシーが向上します。Slackなどでノウハウ共有チャンネルを作るのも効果的です。
4. 人間とAIの役割分担
すべてをAIに任せるのではなく、「AIが得意な領域」と「人間にしかできない仕事」を明確に分けます。
実務での活用法：
- AIに任せる：データ集計、文書要約、定型的な問い合わせ対応、コード生成
- 人間が行う：戦略立案、クリエイティブな発想、複雑な交渉、最終判断
この役割分担を意識することで、人間は本質的な価値創造に集中できます。
5. 評価基準の事前設定
「このAI導入が成功か失敗か」を判断する基準を、導入前に明確にします。
実務での活用法：AI導入プロジェクトでは、KPI（重要業績評価指標）を必ず設定。「顧客満足度4.5以上」「応答時間50%削減」など、具体的な数値目標を定めることで、客観的な評価が可能になります。
6. 段階的な展開
いきなり全社導入するのではなく、小規模な「特区」で試してから広げます。
実務での活用法：新しいAIツールは、まず興味のある有志メンバー3〜5名で1ヶ月試用。課題や改善点を洗い出してから、部署全体へ展開。さらに成功したら全社展開、という段階的アプローチが失敗リスクを最小化します。
キャリアへの効果
freeeの事例から学べる「全社AI駆動化」のスキルセットは、今後のビジネスパーソンに必須の能力となります。具体的なキャリアへのプラス効果を見ていきましょう。
1. 市場価値の向上
「AIを使える人」は増えていますが、「組織全体でAI活用を推進できる人」はまだ希少です。コンテキストエンジニアリングやLLM Proxy的な統合基盤の考え方を理解している人材は、今後5年間で極めて高い市場価値を持つでしょう。
特にCTO、CIO、DX推進責任者といった役職では、単なる技術知識だけでなく、「組織文化の変革」「段階的な導入戦略」「評価基盤の構築」といった包括的な視点が求められます。
2. 汎用的な問題解決力
freeeが実践する「短期スプリント」「仮説検証」「成果ベースの評価」は、AI以外のあらゆる不確実性の高いプロジェクトに応用できます。新規事業立ち上げ、業務改革、海外展開など、どんな領域でも活かせる普遍的なスキルです。
3. データドリブン思考
「コンテキストをどう整備するか」という発想は、データドリブン経営そのものです。企業が持つデータ資産をどう構造化し、どう活用するかを設計できる人材は、経営層に近いポジションで活躍できます。
4. 組織変革のリーダーシップ
「AI特区制度」「スティール＆シェア文化」といった、トップダウンとボトムアップを両立させる組織運営のスキルは、管理職やプロジェクトマネージャーに必須です。技術だけでなく「人を動かす仕組み」を設計できる能力が身につきます。
5. 複数領域の架橋
freeeのAI戦略は、技術、ビジネス、組織文化、人材育成が統合されています。こうした「複数領域を横断して設計できる能力」は、将来的に経営幹部やコンサルタントとして活躍する上で不可欠です。
6. 先行者利益
AI活用はまだ「黎明期」にあります。今この領域で実践経験を積んでおけば、5年後には「業界で最も詳しい人」のポジションを獲得できる可能性があります。特に特定業界（金融、製造、医療など）×AI活用という組み合わせは、ニッチながら高い専門性として評価されます。
キャリアパスの例
- エンジニア：コンテキストエンジニアリング → AI基盤アーキテクト → CTO
- ビジネス職：AI活用推進 → DX推進リーダー → CDO（Chief Digital Officer）
- マネージャー：チームAI活用 → 全社AI戦略 → 経営企画・新規事業
- コンサルタント：AI導入支援 → 組織変革コンサル → 独立・起業
学習ステップ
freeeのような「全社AI駆動化」を理解し、実践できるようになるための段階的な学習ステップを提案します。
ステップ1：基礎理解（1〜2ヶ月）
目標：AIの基本的な仕組みと限界を理解する
- ChatGPT、Gemini、Claude など主要なLLMを実際に使ってみる
- プロンプトエンジニアリングの基礎を学ぶ（具体的な指示、文脈の提供、例示など）
- 「トークン」「コンテキストウィンドウ」「ファインチューニング」など基本用語を理解する
- オンライン講座：Coursera「Generative AI for Everyone」など
ステップ2：実践的活用（2〜3ヶ月）
目標：日常業務でAIを使いこなせるようになる
- 自分の業務の中で「AIに任せられるタスク」をリストアップ
- 文書要約、メール作成、データ分析、コード生成など、具体的なタスクで毎日AIを使う
- 効果的だったプロンプトを記録し、個人的なプロンプトライブラリを作成
- NotebookLM を使って、業務資料から自動的にQAシステムを構築してみる
ステップ3：組織的活用（3〜6ヶ月）
目標：チーム・部署レベルでAI活用を推進できる
- チーム内でAI活用事例共有会を月1回開催
- 小規模なAI導入プロジェクトを企画・実行（例：問い合わせ対応の一部自動化）
- 「成功基準」を事前に設定し、3週間スプリントで仮説検証
- 活用状況を可視化する簡単なダッシュボードを作成（スプレッドシートでもOK）
ステップ4：戦略的設計（6ヶ月〜1年）
目標：組織全体のAI戦略を設計できる
- 自社の保有データ資産を棚卸し、コンテキストとして活用できる形に整理
- APIを使ったAI統合システムの簡単な実装を学ぶ（Python + OpenAI API など）
- 「AI特区」的な小規模トライアルの仕組みを提案・実行
- 他社のAI活用事例を研究し、自社への応用可能性を検討
ステップ5：組織変革（1年以上）
目標：全社的なAI駆動化を推進できるリーダーになる
- トップダウン（経営陣の理解促進）とボトムアップ（現場の活用促進）を両立させる施策を設計
- AI活用の文化醸成（評価制度、表彰制度、ノウハウ共有の仕組み）
- セキュリティ、ガバナンス、倫理的配慮を含む包括的なAIポリシーの策定
- 外部パートナー（AIベンダー、コンサル）との協業体制の構築
具体的なアクションアイテム
今週中に：
- ChatGPT または Gemini のアカウントを作成し、業務で1つタスクを任せてみる
今月中に：
- 自分の業務の30%をAIで効率化する目標を立て、実行
- AI活用で時間短縮できたタスクを記録
3ヶ月以内に：
- チーム内でAI活用事例を3つ以上共有
- 小規模なAI導入プロジェクトを1つ完了させる
あとがき
freee横路CTOの語る「全社AI駆動化」は、単なる技術導入の話ではありません。それは、組織の DNA レベルでAIを組み込み、企業文化そのものを変革する壮大なプロジェクトです。
印象的だったのは、「AIは人と同じように育てる意識が重要」という言葉。AIを単なるツールではなく、組織の一員として捉え、適切なコンテキストを与え、評価とフィードバックを通じて継続的に成長させていく──この視点は、これからのビジネスリーダーに必須の考え方でしょう。
また、60万事業所のリアルなビジネスデータという「武器」を持ちながら、それを活かすための基盤（LLM Proxy）、組織（AI駆動開発チーム）、文化（スティール&シェア）、制度（AI特区）を総合的に設計している点も学びが多い事例です。
技術の進化は待ってくれません。しかし、技術だけでは組織は変わりません。freeeの事例は、テクノロジーと人間の創造性を最適に組み合わせることで、真のイノベーションが生まれることを示しています。
あなたの組織でも、小さな一歩から「AI駆動化」を始めてみませんか？
オススメのリソース
1. 生成AIのプロンプトエンジニアリング ―信頼できる生成AIの出力を得るための普遍的な入力の原則
内容：GPT-3以降の知見をもとに、LLMや画像生成モデルに共通する原則と実践手法を体系化。freeeが実践する「コンテキストエンジニアリング」の理論的背景を深く理解できます。ハルシネーション対策や出力の安定化など、実務で直面する課題への対応策が豊富に収録されています。
2. データドリブン経営入門
内容：5G時代のデータ爆発を見据え、経営に必要な情報をどう抽出し、企業活動に活かすかを解説。freeeの60万事業所データ活用戦略の理論的基盤が理解できます。基礎知識から整備すべき仕組み・基盤まで要点を網羅した実践的な一冊。
3. データドリブン経営実践バイブル ―DXグランドデザインの推進方法論
内容：データドリブン経営を実践するための具体的手法を紹介。「何から始めたらいいのかわからない」「DX推進がうまくいかない」という悩みに対する実践的な解決策が満載。freeeが実践する全社AI駆動化の設計思想に通じる内容です。
4. 動き出すデータドリブン組織のつくりかた Tableau Blueprintに学ぶ実践的アプローチ
内容：データ活用組織を構築するための実践的アプローチを解説。freeeの「AI駆動開発チーム」や「AI特区制度」のような、組織横断的な仕組みづくりのヒントが得られます。現場レベルでの導入方法が具体的に書かれています。
5. 生成AIプロンプトエンジニアリング入門 ChatGPTとMidjourneyで学ぶ基本的な手法
内容：生成AIを利用したプロンプトエンジニアリングの実践手法を、ChatGPTとMidjourneyを例に解説。初心者でも理解できるよう、生成AIの概要から基本的な使い方、効果的なプロンプト作成のコツまでを丁寧に説明しています。
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