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TryHackMe Nmapをやってみる

2024/03/10に公開

TryHackMeのNmapというモジュールをやってみたので、少しメモ。

TryHackMe Nmap

Nmapについて参考になったサイト。
Nmapによるポートスキャン基礎

Task 3 Nmap Switches

Nmapのオプションについて
Open状態のポートの確認だけでなく、OSのバージョン(-O)、動作しているソフトウェアやそのバージョン(-sV)、Luaスクリプトを使用したスキャン(--script)が可能。

# nmap -h
Nmap 7.60 ( https://nmap.org )
Usage: nmap [Scan Type(s)] [Options] {target specification}
TARGET SPECIFICATION:
  Can pass hostnames, IP addresses, networks, etc.
  Ex: scanme.nmap.org, microsoft.com/24, 192.168.0.1; 10.0.0-255.1-254
  -iL <inputfilename>: Input from list of hosts/networks
  -iR <num hosts>: Choose random targets
  --exclude <host1[,host2][,host3],...>: Exclude hosts/networks
  --excludefile <exclude_file>: Exclude list from file
HOST DISCOVERY:
  -sL: List Scan - simply list targets to scan
  -sn: Ping Scan - disable port scan
  -Pn: Treat all hosts as online -- skip host discovery
  -PS/PA/PU/PY[portlist]: TCP SYN/ACK, UDP or SCTP discovery to given ports
  -PE/PP/PM: ICMP echo, timestamp, and netmask request discovery probes
  -PO[protocol list]: IP Protocol Ping
  -n/-R: Never do DNS resolution/Always resolve [default: sometimes]
  --dns-servers <serv1[,serv2],...>: Specify custom DNS servers
  --system-dns: Use OS's DNS resolver
  --traceroute: Trace hop path to each host
SCAN TECHNIQUES:
  -sS/sT/sA/sW/sM: TCP SYN/Connect()/ACK/Window/Maimon scans
  -sU: UDP Scan
  -sN/sF/sX: TCP Null, FIN, and Xmas scans
  --scanflags <flags>: Customize TCP scan flags
  -sI <zombie host[:probeport]>: Idle scan
  -sY/sZ: SCTP INIT/COOKIE-ECHO scans
  -sO: IP protocol scan
  -b <FTP relay host>: FTP bounce scan
PORT SPECIFICATION AND SCAN ORDER:
  -p <port ranges>: Only scan specified ports
    Ex: -p22; -p1-65535; -p U:53,111,137,T:21-25,80,139,8080,S:9
  --exclude-ports <port ranges>: Exclude the specified ports from scanning
  -F: Fast mode - Scan fewer ports than the default scan
  -r: Scan ports consecutively - don't randomize
  --top-ports <number>: Scan <number> most common ports
  --port-ratio <ratio>: Scan ports more common than <ratio>
SERVICE/VERSION DETECTION:
  -sV: Probe open ports to determine service/version info
  --version-intensity <level>: Set from 0 (light) to 9 (try all probes)
  --version-light: Limit to most likely probes (intensity 2)
  --version-all: Try every single probe (intensity 9)
  --version-trace: Show detailed version scan activity (for debugging)
SCRIPT SCAN:
  -sC: equivalent to --script=default
  --script=<Lua scripts>: <Lua scripts> is a comma separated list of
           directories, script-files or script-categories
  --script-args=<n1=v1,[n2=v2,...]>: provide arguments to scripts
  --script-args-file=filename: provide NSE script args in a file
  --script-trace: Show all data sent and received
  --script-updatedb: Update the script database.
  --script-help=<Lua scripts>: Show help about scripts.
           <Lua scripts> is a comma-separated list of script-files or
           script-categories.
OS DETECTION:
  -O: Enable OS detection
  --osscan-limit: Limit OS detection to promising targets
  --osscan-guess: Guess OS more aggressively
TIMING AND PERFORMANCE:
  Options which take <time> are in seconds, or append 'ms' (milliseconds),
  's' (seconds), 'm' (minutes), or 'h' (hours) to the value (e.g. 30m).
  -T<0-5>: Set timing template (higher is faster)
  --min-hostgroup/max-hostgroup <size>: Parallel host scan group sizes
  --min-parallelism/max-parallelism <numprobes>: Probe parallelization
  --min-rtt-timeout/max-rtt-timeout/initial-rtt-timeout <time>: Specifies
      probe round trip time.
  --max-retries <tries>: Caps number of port scan probe retransmissions.
  --host-timeout <time>: Give up on target after this long
  --scan-delay/--max-scan-delay <time>: Adjust delay between probes
  --min-rate <number>: Send packets no slower than <number> per second
  --max-rate <number>: Send packets no faster than <number> per second
FIREWALL/IDS EVASION AND SPOOFING:
  -f; --mtu <val>: fragment packets (optionally w/given MTU)
  -D <decoy1,decoy2[,ME],...>: Cloak a scan with decoys
  -S <IP_Address>: Spoof source address
  -e <iface>: Use specified interface
  -g/--source-port <portnum>: Use given port number
  --proxies <url1,[url2],...>: Relay connections through HTTP/SOCKS4 proxies
  --data <hex string>: Append a custom payload to sent packets
  --data-string <string>: Append a custom ASCII string to sent packets
  --data-length <num>: Append random data to sent packets
  --ip-options <options>: Send packets with specified ip options
  --ttl <val>: Set IP time-to-live field
  --spoof-mac <mac address/prefix/vendor name>: Spoof your MAC address
  --badsum: Send packets with a bogus TCP/UDP/SCTP checksum
OUTPUT:
  -oN/-oX/-oS/-oG <file>: Output scan in normal, XML, s|<rIpt kIddi3,
     and Grepable format, respectively, to the given filename.
  -oA <basename>: Output in the three major formats at once
  -v: Increase verbosity level (use -vv or more for greater effect)
  -d: Increase debugging level (use -dd or more for greater effect)
  --reason: Display the reason a port is in a particular state
  --open: Only show open (or possibly open) ports
  --packet-trace: Show all packets sent and received
  --iflist: Print host interfaces and routes (for debugging)
  --append-output: Append to rather than clobber specified output files
  --resume <filename>: Resume an aborted scan
  --stylesheet <path/URL>: XSL stylesheet to transform XML output to HTML
  --webxml: Reference stylesheet from Nmap.Org for more portable XML
  --no-stylesheet: Prevent associating of XSL stylesheet w/XML output
MISC:
  -6: Enable IPv6 scanning
  -A: Enable OS detection, version detection, script scanning, and traceroute
  --datadir <dirname>: Specify custom Nmap data file location
  --send-eth/--send-ip: Send using raw ethernet frames or IP packets
  --privileged: Assume that the user is fully privileged
  --unprivileged: Assume the user lacks raw socket privileges
  -V: Print version number
  -h: Print this help summary page.
EXAMPLES:
  nmap -v -A scanme.nmap.org
  nmap -v -sn 192.168.0.0/16 10.0.0.0/8
  nmap -v -iR 10000 -Pn -p 80
SEE THE MAN PAGE (https://nmap.org/book/man.html) FOR MORE OPTIONS AND EXAMPLES
# 

Task 5 Scan Types TCP Connect Scans

RFC 9293に記載されている動作では、TCP Portをクローズしている場合、SYNに対してRSTが送信される。
ただ、多くの場合、FWが前段に設置されており、FWではSYNをDropする可能性が高い。

Task 6 Scan Types SYN Scans

SYN ScanではサーバにSYNを送信し、サーバからのSYN/ACKに対してRSTを送信する。
3 Way Handshakeでコネクションを確立した後にアクセスログを記録するサーバが多いため、ログに記録されずにスキャンすることができる可能性がある。
また、古いIDS/IPSでは3 Way Handshakeの確立を監視している場合があるので、その際にも検知されることなくスキャンできる。

ただ、SYN Scanのためにはsudoでnmapを実行する必要がある。

Task 7 Scan Types UDP Scans

UDP Scanでは応答がない場合に、open|filteredとなる。
UDP Portが閉じている場合は、ICMP Unreachableが返ってくる。

UDP ScanはTCP Scanと比べて非常に時間がかかる。
以下のコマンドで頻出のUDP Port上位20を指定してあげると、スキャンの時間を短縮できる。

nmap -sU --top-ports 20 <target>

Task 8 Scan Types NULL, FIN and Xmas

Null Scan

TCP Flagをすべて0にしたパケットを送信する。

FIN Scan

TCP FINを送信する。

Xmas Scan

TCP URG/PSH/FINを1にしたパケットを送信する。

これらはUDP Scanと同様でPortが開いている場合には応答がなく、open|filteredに識別される。Portが閉じている場合はICMP Unreachableが送られてくる。

これらのScanは使用されることは少ないが、FW回避のために使われることがある。
古いFW/IDS/IPSでは、SYNパケットのみブロックし、そのほかのTCP Flagが設定されているパケットは通過することがある。ただ、最新のFW/IDS/IPSでは、対策され全てブロックされる。

Task 10 NSE Scripts Overview

Nmap Scripting Engine (NSE) はLua言語で書かれたスクリプトを利用して、脆弱性のスキャンやエクスプロイトを行う。
スクリプトは以下のカテゴリに分類される。

safe: ターゲットに影響を与えない。
intrusive: 安全ではない:ターゲットに影響を与える可能性がある。
vuln: 脆弱性をスキャンする。
exploit: 脆弱性の悪用を試みる。
auth: 実行中のサービスの認証をバイパスしようとする(例:匿名でFTPサーバーにログインする)。
brute: 実行中のサービスの認証情報をブルートフォースしようとする。
discovery: 実行中のサービスに、ネットワークに関するさらなる情報を問い合わせようとする(SNMPサーバーへの問い合わせなど)。

Nmap NSE Doc

Task 11 NSE Scripts Working with the NSE

NSEは、nmapの--scriptオプションでスクリプトを指定する。
スクリプトによっては--script-argsオプションで引数の設定が必要。

nmap -p 80 --script http-put --script-args http-put.url='/dav/shell.php',http-put.file='./shell.php'

必要な引数はNmap NSE Docで調べることができる。

Nmap NSE Doc

Nmap NSE Docよりは情報量が少ないが、以下のコマンドでスクリプトについて調べることもできる。

nmap --script-help <script-name>

Task 12 NSE Scripts Searching for Scripts

Luaスクリプトの一覧はNmap NSE Docで確認することもできるが、/usr/share/nmap/scripts/に配置されているファイルからも確認できる。

/usr/share/nmap/scripts/script.dbにNSEの一覧が記載されている。また、/usr/share/nmap/scripts/にLuaスクリプトが配置されているので、内容を確認することもできる。

Luaスクリプトを追加する際は、公式サイトからスクリプトをダウンロードし、DBをアップデートする。

sudo wget -O /usr/share/nmap/scripts/<script-name>.nse https://svn.nmap.org/nmap/scripts/<script-name>.nse
nmap -script-updatedb

Task 13 Firewall Evasion

nmapではポートスキャンの前にPingをターゲットに送信し、応答がなかった場合はスキャンを実行しない。-Pnオプションを指定しておくと、事前にPingでの死活確認を実施しない。

以下のオプションを設定することで、FWのブロックを回避したり、FWの存在を確認したりすることができる。

-f

パケットをより小さな値にフラグメント化する。
FW/IDS/IPSの検知を回避できる可能性がある。

--scan-delay <time>ms

送信するパケットの送信間隔を設定する。
FW/IDS/IPSの検知を回避できる可能性がある。

--badsum

無効なチェックサムを付与したパケットを送信する。
サーバが受け取った場合は破棄するが、FWが受け取った場合は応答する可能性がある。

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