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Azure Communication Services SMTP Relay で認証問題を解決する方法

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メール機能は企業アプリケーションにおいて重要なコンポーネントです。Azure Communication Services (ACS) が提供する SMTP Relay サービスを使えば、メール送信機能を簡単に統合できます。しかし、実装中にいくつかの認証関連の問題に遭遇しました。この記事では、これらの問題を発見して解決するまでの道のりを共有します。

前提条件

始める前に、以下のものが必要です：

  1. Azure サブスクリプション
  2. Email Communication Services リソース
  3. Communication Services リソース
  4. Microsoft Entra ID アプリケーション
  5. Communication Services でのロール割り当て（アプリケーションに対する Email Sender ロール）

このロールには以下の権限が必要です：

Microsoft.Communication/CommunicationServices Read
Microsoft.Communication/CommunicationServices Write
Microsoft.Communication/EmailServices Write

最初の課題

最初は Go の標準ライブラリ SMTP クライアント実装から始めました。最初のコードは次のようなものでした：

func main() {
    smtpHost := "smtp.azurecomm.net:587"
    host, _, err := net.SplitHostPort(smtpHost)
    if err != nil {
        fmt.Println("Failed to split host and port:", err)
        return
    }
    fmt.Println("host:", host)

    e := email.NewEmail()
    e.From = fmt.Sprintf("%s <%s>", "From", "DoNotReply@xxxx.azurecomm.net")
    e.To = []string{"{to_address}"}
    e.Subject = "Test Email"
    e.Text = []byte("This is an email sent using github.com/jordan-wright/email.")

    // username format: communicationService.applicationId.tenantId
    auth := smtp.PlainAuth("", "{username}", "{password}", host)

    tlsConfig := &tls.Config{
        ServerName: host,
    }
    err = e.SendWithStartTLS(smtpHost, auth, tlsConfig)
    if err != nil {
        fmt.Println("Failed to send email:", err)
    } else {
        fmt.Println("Email sent successfully!")
    }
}

しかし、このコードでは次のようなエラーが発生しました：

Failed to authenticate: 504 5.7.4 Unrecognized authentication type

問題の深堀り

問題をより理解するために、OpenSSL を使って SMTP サーバーと直接通信してみました。このアプローチにより、サーバーがどの認証方法をサポートしているかを正確に確認することができました。

注意: Telnet は STARTTLS 暗号化をサポートしていないため、ここでは適していません。

$ openssl s_client -starttls smtp -ign_eof -crlf -connect smtp.azurecomm.net:587
ehlo localhost
250-ic3-transport-smtp-acs-deployment-67d47c5c4c-kdkxc Hello [14.19.xx.xx]
250-SIZE 31457280
250 AUTH LOGIN

サーバーの応答から重要なことが判明しました：ACS SMTP サーバーは AUTH LOGIN 認証のみをサポートしています。AUTH PLAIN を試すと：

AUTH PLAIN
504 5.7.4 Unrecognized authentication type

これで最初のエラーの原因が説明できました - Go の smtp.PlainAuth は AUTH PLAIN を使用しますが、これはサーバーでサポートされていないのです。

解決策

根本原因を理解したうえで、AUTH LOGIN をサポートするカスタム認証機能を実装しました：

type loginAuth struct {
    username string
    password string
}

// LoginAuth implements smtp.Auth interface
func LoginAuth(username, password string) smtp.Auth {
    return &loginAuth{username, password}
}

func (a *loginAuth) Start(server *smtp.ServerInfo) (string, []byte, error) {
    return "LOGIN", []byte{}, nil
}

func (a *loginAuth) Next(fromServer []byte, more bool) ([]byte, error) {
    if more {
        switch string(fromServer) {
        case "Username:":
            return []byte(a.username), nil
        case "Password:":
            return []byte(a.password), nil
        default:
            return nil, fmt.Errorf("unknown fromServer: %s", string(fromServer))
        }
    }
    return nil, nil
}

完全な実装は次のようになります：

func main() {
    smtpHost := "smtp.azurecomm.net:587"
    host, _, err := net.SplitHostPort(smtpHost)
    if err != nil {
        fmt.Println("Failed to split host and port:", err)
        return
    }

    e := email.NewEmail()
    e.From = fmt.Sprintf("%s <%s>", "From", "DoNotReply@xxxx.azurecomm.net")
    e.To = []string{"{to_address}"}
    e.Subject = "Test Email"
    e.Text = []byte("This is an email sent using github.com/jordan-wright/email.")

    auth := LoginAuth(
        // username format: communicationService.applicationId.tenantId
        "{username}",
        "{password}",
    )

    tlsConfig := &tls.Config{
        ServerName: host,
    }

    err = e.SendWithStartTLS(smtpHost, auth, tlsConfig)
    if err != nil {
        fmt.Println("Failed to send email:", err)
    } else {
        fmt.Println("Email sent successfully!")
    }
}

重要なポイント

  1. Azure Communication Services SMTP は AUTH LOGIN 認証のみをサポートしています
  2. Go の標準ライブラリは AUTH LOGIN を標準でサポートしていません
  3. SMTP の問題をトラブルシューティングする際、OpenSSL はサーバーとの直接通信に非常に価値のあるツールです
  4. メールサービスを統合する際は、常にサポートされている認証方法を確認しましょう

参考リソース

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