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VSCodeのPlantUML拡張機能で表示されるPlantUMLのバージョンが古い場合の解決策
原因
VSCodeのPlantUML拡張機能は、デフォルトで組み込みのplantuml.jarを利用する設定になっています。
お使いのマシンにインストールされているPlantUMLをアップデートしても問題は解決しません。
解決策
plantuml.jarの場所を手動で指定する
最新のplantuml.jarをダウンロードして、お好みの場所に配置します。
拡張機能の設定の中にあるPlantuml: Jarという項目に、最新のplantuml.jarの場所を指定します。
（非推奨）もうひとつの解決策
拡張機能の中のplantuml.jarを最新のものと置き換えることでも、いちおう問題は解決します。
Windowsでは%UserProfile%\.vscode\extensions\jebbs.plantuml-<バージョン番号>、Macでは~/.vscode/extensions/jebbs.plantuml-<バージョン番号>の中にあるplantuml.jarをダウンロードしたものと置き換えます。
出典
Discussion